В древности на территории современной Молдовы находилась древнеримская провинция Дакия. C cередины XIV века после изгнания монголо-татарских завоевателей Молдавия попала в зависимость от Венгрии. С 1359 года существовало Молдавское княжество, которое в 1365 году Венгрия признала независимым. С 1456 года Молдавия платила дань султану Османской империи.
Первое изображение молдавского флага (знамени) известно по рисунку в хронике 1488 года, молдавская пехота в битве с венграми у Байи (1467) несёт флаг с изображением головы зубра и возможно вертикальных полос.
Голова зубра, сопровождаемая полумесяцем, звездой и розой, изображается на печатях и монетах молдавских господарей с XIV века. Впервые изображение головы зубра стал использовать воевода Петру I (1375-1391), звезда между рогами зубра изображалась либо с 5 либо с 6 концами. Параллельно с этой эмблемой молдавские господари использовали герб Венгрии: рассечённый щит, в первом поле серебряные и червлёные пояса, во втором лазуревом поле золотые лилии. При чём были попытки дополнить венгерский герб молдавскими символами: на монетах воеводы Романа (1391-1394) голова зубра занимала второе поле венгерского герба, при господаре Александре Чел-Буне на монете в 2 гроша голова зубра венчала венгерский герб. На монетах использовался также и другой герб Венгрии: шестиконечный крест (так называемый "герб Новой Венгрии"). Позднее герб был дополнен знаками власти господарей: короной, буздуганом (родом булавы, должностной регалией воевод) и мечом. Поэтому, вполне возможно, что на рисунке в хронике 1488 года на знамени изображены гербы Молдавии (голова зубра) и Венгрии (полосы).
Военные знамёна молдавских господарей были обычно красного цвета. На них изображалась голова зубра, Георгий Победоносец и другие сюжеты. Например, господарское знамя Иеремие Мовиле (ок.1601) было красным с жёлтой каймой. В центре изображалось кольцо под крестом, внутри которого голова буйвола. В кантоне знамени на белом фоне помещалась легенда (полное имя господаря).
После Кючук-Кайнарджийского мирного договора 1774 года, подведшего итоги русско-турецкой войны, дунайские княжества Молдавия и Валахия были поставлены под протекторат России. По Ясскому миру 1791 года к России отошли земли между Бугом и Днестром. По Бухарестскому мирному договору к России отошли земли между Прутом и Днестром (Бессарабия), на остальной части Молдовы восстановлена власть султана и господарей.
В 1826 году по Аккерманской конвенции Османская империя признала право Молдовы и Валахии избирать себе господарей. Фактически дунайские княжества получили автономию. Адрианопольский мирный договор 1829 года между Россией и Турцией предусматривал свободную торговлю в портах Молдовы и Валахии. В это время начал создаваться молдавский флот.
По Органическому статуту 1831-1832 годов дунайские княжества получили флаги (просуществовали до 1859 года). Известно изображение молдавского военного знамени 1834-1859 годов. Это было квадратное синее полотнище, в углах на красном фоне изображались золотые восьмиконечные звёзды, в центре голова буйвола под звездой, над ними корона. На обороте знамени изображался Святой Георгий, поражающий дракона, и четыре монограммы "М" (воевода Михай Стурдза).
Использованы материалы книги Владимира Мискевки, Иона Негреи и Александра Никитичи "Simbolurile Tarii Moldovei"
В книге Д.Черноводяну это знамя изображено по-другому: вокруг головы буйвола венок, звезды в углах белые.
Использован рисунок Марио Фабретто на сайте "A World of Flags" со ссылкой на книгу Cernovodeanu D. "Les pavillons de la marine militaire et de la marine de commerce de Valachie et de Moldavie....(1834-1897)" и Vexilla Belgica, VII,n.7
С 1828 года и Молдова, и Валахия находились под управлением России, генерал Киселев был губернатором обоих княжеств. В 1832 году для Молдовы был введён Органический регламент, он уже предусматривал использование красно-синих флагов. Возможно (?), уже с 1832 года использовался синий флаг с головой буйвола и тремя звёздами в красном кантоне.
Использованы материалы книги Владимира Мискевки, Иона Негреи и Александра Никитичи "Simbolurile Tarii Moldovei"
Реконструкция флага молдавских судов 1834-1861 (??) согласно Д.Черноводяну: в красном крыже три белые звезды, в вольной части полотнища герб княжества.
Княжеские штандарты и военные флаги Молдовы 1849-1859 годов описаны в книге Д.Черноводяну. Штандарт 1849 года - синее полотнище, в красных углах жёлтые шестиконечные звезды, в центре герб княжества. Штандарт ~1856 года имел похожий дизайн, но герб изображался на фоне мантии, а красные углы из прямоугольных стали треугольными.
У нас есть причины сомневаться в достоверности вышеприведённых флагов (а точнее гербов на них).
Использованы рисунки Марио Фабретто на сайте "A World of Flags" со ссылкой на книгу Cernovodeanu D. "Les pavillons de la marine militaire et de la marine de commerce de Valachie et de Moldavie....(1834-1897)" и Vexilla Belgica, VII,n.7
По условиям Парижского мира (август 1858 года) между Францией, Россией, Англией, Пруссией, Сардинией и Османской империей для дунайских княжеств устанавливались особые флаги: для Молдовы - красно-синие, для Мунтении (Валахии) - жёлто-синие (артикул 45). Молдавия и Валахия тогда стали полунезависимыми княжествами под верховной властью турецкого султана.
В альбоме флагов и штандартов, изданном в России в 1861 году (Le Gras, Альбом штандартов, флагов и вымпелов Европейских Морских Держав, СПб.) есть изображение флага молдавских военных судов, приписанных к порту Галац: на синем поле голова буйвола, в красном кантоне три белые восьмиконечные звезды. Описание флага несколько другое: "Флаг молдавских милиций имеет две горизонтальные полосы, красную (верхнюю) и синюю с бычачьей головой на белом крыже, расположенном в верхнем углу флага, близ шкаторины".
В 1859 году в обеих княжествах был выбран князем Александр Иоанн Куза. 24 января 1859 года был провозглашён акт объединения Молдовы и Мунтении. На политической карте мира появилось новое государство - Румыния. В 1861 года князь Иоанн Куза ввёл флаг для судов обоих княжеств - горизонтальный красно-жёлто-синий триколор. Государственный флаг нёс в центре изображения гербов Мунтении (Валахии) и Молдовы - орла и голову буйвола. На торговых судах флаг был попроще - без герба.
Использованы материалы книги Владимира Мискевки, Иона Негреи и Александра Никитичи "Simbolurile Tarii Moldovei"